retina - Retinal

Tüm-trans-retinal

İsimler
Tercih edilen IUPAC adı (2 e , 4 e , 6 e , 8 e ) -3,7-dimetil-9- (2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-il) nona 2,4,6,8-tetraenal
Diğer isimler retinen retinaldehit A vitamini aldehit RAL
tanımlayıcılar
CAS numarası
3B model ( JSmol )
chebi
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı	100.003.760
PubChem Müşteri Kimliği
ÜNİİ
CompTox Panosu ( EPA )
InChI InChI=1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/ h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+ Anahtar: NCYCYZXNIZJOKI-OVSJKPMPSA-N
gülümser CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=O)/C)/C
Özellikler
Kimyasal formül	C 20 H 28 O
Molar kütle	284.443  g·mol -1
Dış görünüş	Petrol eterinden turuncu kristaller
Erime noktası	61 - 64 °C (142 - 147 °F; 334 - 337 K)
sudaki çözünürlük	Neredeyse çözünmez
Yağda çözünürlük	Çözünür
Bağıntılı bileşikler
Bağıntılı bileşikler	retinol ; retinoik asit ; beta-karoten ; dehidroretinal ; 3-hidroksiretinal; 4-hidroksiretinal
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
Y doğrulamak  ( nedir   ?) Yn
Bilgi kutusu referansları

Retinal ( retinaldehit olarak da bilinir ) bir polien kromoforudur . Opsin adı verilen proteinlere bağlı olan retina, görsel algının (görme) ışık algılama aşaması olan görsel fototransdüksiyonun kimyasal temelidir .

Bazı mikroorganizmalar, ışığı metabolik enerjiye dönüştürmek için retina kullanır.

A vitamininin birçok formu vardır - bunların hepsi retinaya dönüştürülür ve bunlar olmadan yapılamaz. Retinanın kendisi, bir hayvan tarafından yenildiğinde bir A vitamini formu olarak kabul edilir. Retinaya dönüştürülebilen farklı moleküllerin sayısı türden türe değişir. Retina, başlangıçta retinen olarak adlandırıldı ve A vitamini aldehit olduğu keşfedildikten sonra yeniden adlandırıldı .

Omurgalı hayvan et şirketinden retina Alıp ya da retina üretmek karotenoidler - birinden α-karoten veya β-karoten - her ikisi de olan karotenler . Ayrıca onu bir tür ksantofil olan β-kriptoksantin'den üretirler . Bu karotenoidler, bitkilerden veya diğer fotosentetik organizmalardan elde edilmelidir . Başka hiçbir karotenoid hayvanlar tarafından retinaya dönüştürülemez. Bazı etoburlar herhangi bir karotenoidi hiç dönüştüremezler. A vitamininin diğer ana formları - retinol ve kısmen aktif bir form olan retinoik asit - her ikisi de retinadan üretilebilir.

Böcekler ve kalamar gibi omurgasızlar, görsel sistemlerinde diğer ksantofillerden dönüşümden türetilen hidroksillenmiş retina formlarını kullanır .

A vitamini metabolizması

Canlı organizmalar, karotenoidlerin geri dönüşümsüz oksidatif bölünmesiyle retina (RAL) üretir.

Örneğin:

beta-karoten + O ₂ → 2 retinal,

bir beta-karoten 15,15'-monooksijenaz veya bir beta-karoten 15,15'-dioksijenaz tarafından katalize edilir .

Karotenoidler retinanın öncüleri olduğu gibi, retinal de A vitamininin diğer formlarının öncüsüdür. Retina, A vitamininin taşıma ve depolama formu olan retinol (ROL) ile birbirine dönüştürülebilir :

retina + NADPH + H ⁺ ⇌ retinol + NADP ⁺

retinol + NAD ⁺ ⇌ retina + NADH + H ⁺ ,

retinol dehidrojenazlar (RDH'ler) ve alkol dehidrojenazlar (ADH'ler) tarafından katalize edilir .

Retinol, A vitamini alkolü veya daha sıklıkla sadece A vitamini olarak adlandırılır . Retinal ayrıca retinoik aside (RA) oksitlenebilir :

retinal + NAD ⁺ + H ₂ O → retinoik asit + NADH + H ⁺ (RALDH tarafından katalize edilir)

retinal + O ₂ + H ₂ O → retinoik asit + H ₂ O ₂ (retinal oksidaz tarafından katalize edilir),

retinaldehit dehidrojenazlar (RALDH'ler) olarak da bilinen retinal dehidrojenazlar ve ayrıca retinal oksidazlar tarafından katalize edilir .

Bazen A vitamini adı Retinoik asit, asit , omurgalı hayvanlarda önemli bir sinyal molekülü ve bir hormondur.

Görüş

Retina konjuge bir kromofordur . İçinde insan gözü , retina başlayan bir 11- cis retinal konfigürasyon olan, - bir yakalama üzerine foton doğru dalga boyunun - bir bütün-içine düzeltir , trans -retinal konfigürasyon. Bu konfigürasyon değişikliği , insan beyni tarafından ışığın veya görüntülerin algılanmasıyla sonuçlanabilecek kimyasal bir sinyal kaskadı tetikleyen retinadaki bir opsin proteinine karşı iter . Kromoforun absorbans spektrumu, bağlı olduğu opsin proteini ile etkileşimlerine bağlıdır, böylece farklı retinal-opsin kompleksleri farklı dalga boylarındaki (yani farklı ışık renklerindeki) fotonları emecektir.

Opsinler

Bir opsin proteini, bir fotonun saptanmasını bekleyen bir retina molekülünü çevreler. Retina bir fotonu yakaladığında, retinanın konfigürasyon değişikliği çevreleyen opsin proteinine karşı iter. Opsin, insan beynine ışığın algılandığını bildiren kimyasal bir sinyal gönderebilir. Retina daha sonra ATP fosforilasyonu ile 11- cis konfigürasyonuna yeniden yüklenir ve döngü yeniden başlar.

Hayvansal GPCR rodopsin (gökkuşağı renginde), altında transdusin bulunan bir lipid çift tabakasına (kafalar kırmızı ve kuyruklar mavi) gömülü . G _t α kırmızı, G _t β mavi ve G _t γ sarı renklidir. G _t α-alt biriminde bağlı bir GDP molekülü ve rodopsin'de bağlı bir retinal (siyah) vardır. N-son rodopsin terminali kırmızı ve bir C-terminali mavisi. Transdusinin membrana sabitlenmesi siyah olarak çizilmiştir.

Opsins proteinleri ve bulunan retinal bağlayıcı görsel pigmentlerdir fotoreseptör hücrelerinin içinde retinalarının gözlerin. Bir opsin, altı halka ile birbirine bağlanan yedi transmembran alfa-helis demeti halinde düzenlenir . Olarak çubuk hücreleri , opsin molekülleri bütünüyle hücre içinden olan diskler zarlarında, gömülür. N-son molekülün başlığı, diskin iç kısmı içine uzanır ve C-terminali kuyruk hücre sitoplazması içine doğru uzanır. Koni hücrelerinde, diskler hücrenin plazma zarı tarafından tanımlanır , böylece N-terminali başı hücrenin dışına uzanır. Retina, bir Schiff baz bağı yoluyla proteinin C-ucuna en yakın transmembran sarmal üzerindeki bir lizine kovalent olarak bağlanır . Schiff bazı bağının oluşumu, oksijen atomunun retinadan ve iki hidrojen atomunun lizinin serbest amino grubundan çıkarılmasını ve H ₂ O verilmesini içerir . Retiniliden, oksijen atomunun retinadan çıkarılmasıyla oluşan iki değerli gruptur ve bu nedenle opsinler olarak adlandırılmıştır. retiniliden proteinleri .

Opsinler prototipik G protein-bağlı reseptörlerdir (GPCR'ler). Sığırların çubuk hücrelerinin opsin'i olan sığır rodopsin, X-ışını yapısını belirleyen ilk GPCR idi . Sığır rodopsin 348 amino asit kalıntısı içerir. Retina kromofor Lys bağlanan ²⁹⁶ .

Memeliler özel Opsin kromofor olarak retina kullanımı olsa da, diğer hayvan grupları, ek olarak yakın retina ilgili dört kromoforları kullanımı: 3,4-didehydroretinal (vitamin A ₂ ), (3 R ) -3-hydroxyretinal, (3 S ) -3- hydroxyretinal (her ikisi de A vitamini ₃ ) ve (4 R ) -4-hydroxyretinal (vitamin A ₄ ). Birçok balık ve amfibi, dehidroretinal olarak da adlandırılan 3,4-didehidroretinal kullanır . Haricinde dipterana Alt takım Cyclorrhapha (sözde yüksek sinekler), bütün böceklerin (kullanımı incelenmiştir R -) enantiomeri , 3-hydroxyretinal arasında. ( R )-enantiyomeri, eğer 3-hidroksiretinal doğrudan ksantofil karotenoidlerinden üretiliyorsa beklenecektir . Drosophila dahil olmak üzere siklorhaphanlar ( 3S )-3-hidroksiretinal kullanır. Ateşböceği kalamar kullanımı (4 tespit edilmiştir R ) -4-hydroxyretinal.

görsel döngü

görsel döngü

Görsel döngü, fototransdüksiyonun ön ucu olan dairesel bir enzimatik yoldur . 11- cis- retinali yeniler. Örneğin memeli çubuk hücrelerinin görsel döngüsü şu şekildedir:

1. all- trans -retinil ester + H ₂ O → 11 cis retinol + yağlı asit ; RPE65 izomerohidrolazlar;
2. 11- cis -retinol + NAD ⁺ → 11- cis -retinal + NADH + H ⁺ ; 11- cis- retinol dehidrojenazlar;
3. 11- cis- retinal + aporhodopsin → rodopsin + H ₂ O olduğu; lizine Schiff baz bağı oluşturur , -CH=N ⁺ H-;
4. rodopsin + hv bağıntısı → Metarodopsin II (yani, 11- cis- photoisomerizes tüm- trans ):

   (rodopsin + hν → fotorhodopsin → bathorhodopsin → lumirhodopsin → metarhodopsin I → metarhodopsin II);

5. Metarodopsin II + H ₂ O → aporhodopsin + bütün- trans- retinal;
6. all- trans -retinal + NADPH + H ⁺ → all- trans -retinol + NADP ⁺ ; all- trans- retinol dehidrojenazlar ;
7. all- trans -retinol + yağlı asit → all- trans- retinil ester + H ₂ O olduğu; lesitin retinol asiltransferazlar (LRAT'ler).

Adım 3, 4, 5 ve 6, çubuk hücre dış segmentlerinde meydana gelir ; Adım 1, 2 ve 7, retina pigment epiteli (RPE) hücrelerinde meydana gelir.

RPE65 izomerohidrolazlar, beta-karoten monooksijenazlarla homologdur ; Drosophila'daki homolog ninaB enzimi hem retinal oluşturan karotenoid-oksijenaz aktivitesine hem de all- trans ila 11- cis izomeraz aktivitesine sahiptir.

mikrobiyal rodopsinler

All- trans- retinal ayrıca bakteriorhodopsin , channelrhodopsin ve halorhodopsin gibi mikrobiyal, opsinlerin temel bir bileşenidir . Bu moleküllerde ışık, all- trans- retinalin 13- cis retinal olmasına neden olur , bu daha sonra karanlık durumda all- trans- retinal'e geri döner . Bu proteinler, hayvan opsinleriyle evrimsel olarak ilişkili değildir ve GPCR'ler değildir; ikisinin de retina kullanması gerçeği yakınsak evrimin bir sonucudur .

Tarih

Amerikalı biyokimyacı George Wald ve diğerleri, 1958 yılına kadar görsel döngünün ana hatlarını çizmişlerdi . Wald, çalışmaları için Haldan Keffer Hartline ve Ragnar Granit ile birlikte 1967 Nobel Fizyoloji veya Tıp Ödülü'nün bir payını kazandı .

Ayrıca bakınız

• Mor Dünya hipotezi
• Duyusal sinir sistemi
• Görsel algı
• görsel fototransdüksiyon

Referanslar

daha fazla okuma

Dış bağlantılar

• Vizyonun İlk Adımları - Ulusal Sağlık Müzesi
• Görme ve Işığa Bağlı Moleküler Değişiklikler
• Retina Anatomisi ve Görme Kapasiteleri
• Retina , Imperial College v-chemlib