Kümen - Cumene

Kimyon veya kümülen ile karıştırılmamalıdır .
Kümen
Kümenin iskelet formülü
Kümen molekülünün top ve çubuk modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
(Propan-2-il)benzen
Diğer isimler
  • izopropilbenzen
  • Cumol
  • (1-Metiletil)benzen
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
1236613
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.002.458 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
AT Numarası
fıçı
RTECS numarası
ÜNİİ
BM numarası 1918
  • InChI=1S/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3 KontrolY
    Anahtar: RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N KontrolY
  • InChI=1/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3
    Anahtar: RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYAJ
  • CC(C)c1ccccc1
Özellikleri
Cı- 9 H 12
Molar kütle 120.195  g·mol -1
Görünüm renksiz sıvı
Koku keskin, benzin benzeri
Yoğunluk 0.862 g cm -3 , sıvı
Erime noktası −96 °C (−141 °F; 177 K)
Kaynama noktası 152 °C (306 °F; 425 K)
ihmal edilebilir
çözünürlük aseton , eter , etanol içinde çözünür
Buhar basıncı 8 mm (20°C)
-89,53 · 10 -6 cm 3 / mol
1.4915 (20 °C)
viskozite 0.777 cP (21 °C)
Tehlikeler
Ana tehlikeler yanıcı
GHS piktogramları GHS03: OksitleyiciGHS07: ZararlıGHS08: Sağlık tehlikesiGHS09: Çevresel tehlike
GHS Sinyal kelimesi Uyarı
H226 , H302 , H304 , H312 , H314 , H332 , H335 , H341 , H412 , H441
P201 , P202 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301+312 , P301+330+331 , P302+352 , P303+361+353 , P304+312 , P304+340 , P305+ + 338 351 , P308 + 313 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , başvurunuz P363 , P405
NFPA 704 (ateş elmas)
2
3
1
Alevlenme noktası 43 °C (109 °F; 316 K)
424 °C (795 °F; 697 K)
Patlayıcı limitler %0.9-6.5
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD 50 ( ortalama doz )
 12750 mg/kg (oral, fare)
1400 mg/kg (oral, sıçan)
200 ppm (fare, 7 saat)
8000 ppm (sıçan, 4 saat)
NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları):
PEL (İzin Verilebilir )
 TWA 50 ppm (245 mg/m 3 ) [cilt]
REL (Önerilen)
 TWA 50 ppm (245 mg/m 3 ) [cilt]
IDLH (Ani tehlike)
 900 sayfa/dk
Bağıntılı bileşikler
Bağıntılı bileşikler
 etilbenzen
toluen
benzen
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Kümen ( izopropilbenzen ), alifatik ikameli aromatik bir hidrokarbona dayanan organik bir bileşiktir . Ham petrol ve rafine yakıtların bir bileşenidir . Kaynama noktası 152 °C olan yanıcı, renksiz bir sıvıdır. Endüstriyel ölçekte saf bir bileşik olarak üretilen kümenin neredeyse tamamı , başta fenol ve aseton olmak üzere endüstriyel açıdan önemli diğer kimyasalların sentezinde bir ara ürün olan kümen hidroperoksite dönüştürülür .

Üretim

Kümen ticari üretimi tarafından , Friedel-Crafts alkilasyonu ve benzen ile propilen . Kümen üreticileri, küresel benzen talebinin yaklaşık %20'sini oluşturmaktadır. Kümen üretimi için orijinal yol, katalizör olarak sülfürik asit kullanılarak sıvı fazda benzenin alkilasyonuydu, ancak gerekli olan karmaşık nötralizasyon ve geri dönüşüm adımları ve korozyon sorunları nedeniyle bu işlem büyük ölçüde değiştirildi. Alternatif olarak, katalizör olarak alümina destekli katı fosforik asit (SPA) kullanılmıştır .

Silika üzerinde desteklenen ve bor triflorür ile desteklenen fosforik asit varlığında benzenin propen ile kümene reaksiyonu

1990'ların ortalarından beri, ticari üretim zeolit bazlı katalizörlere geçti. Bu süreçte kümen üretiminin verimi genellikle %70-75'tir. Geri kalan bileşenler öncelikle poliizopropil benzenlerdir. 1976'da, katalizör olarak alüminyum klorür kullanan gelişmiş bir kümen işlemi geliştirildi. Bu işlem için kümenin toplam dönüşümü %90 kadar yüksek olabilir.

İki eşdeğer propilenin eklenmesi, diizopropilbenzen (DIPB) verir . Kullanma transalkilasyon , DIPB benzen ile comproportionated edilir.

Emniyet

Kümen, havaya uzun süre maruz kaldığında peroksitler oluşturur. Peroksitler için testler, ısıtma veya damıtmadan önce rutin olarak gerçekleştirilir.

Referanslar

  1. ^ Organik Kimya İsimlendirmesi : IUPAC Tavsiyeleri ve Tercih Edilen İsimler 2013 (Mavi Kitap) . Cambridge: Kraliyet Kimya Derneği . 2014. s. 139, 597. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN'si 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c d Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Kılavuzu. "#0159" . Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).
  3. ^ a b c "Kümen" . Yaşam veya Sağlık Konsantrasyonları (IDLH) için Hemen Tehlikeli . Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).
  4. ^ Market Study Benzene, Ceresana tarafından yayınlandı, Temmuz 2011 [1]
  5. ^ İnovasyon Grubu web sitesi, sayfaya erişim 15/11/07
  6. ^ Bipin V. Vora, Joseph A. Koçal, Paul T. Barger, Robert J. Schmidt, James A. Johnson (2003). "Alkilasyon". Kirk-Othmer Kimya Teknolojisi Ansiklopedisi . Kirk-Othmer Kimyasal Teknoloji Ansiklopedisi . doi : 10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2 . ISBN'si 0471238961.CS1 bakımı: yazarlar parametresini kullanır ( link )
  7. ^ CDC - Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Kılavuzu

Dış bağlantılar