klorobenzen - Chlorobenzene
|
|||
|
|||
| İsimler | |||
|---|---|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
klorobenzen |
|||
| Diğer isimler
fenil klorür
|
|||
| tanımlayıcılar | |||
|
3B model ( JSmol )
|
|||
| 3DMet | |||
| Kısaltmalar | PhCl | ||
| 605632 | |||
| chebi | |||
| CHEMBL | |||
| Kimyasal Örümcek | |||
| ECHA Bilgi Kartı |
100.003.299 
|
||
| AT Numarası | |||
| 26704 | |||
| fıçı | |||
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|||
| RTECS numarası | |||
| ÜNİİ | |||
| BM numarası | 1134 | ||
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Özellikler | |||
| Cı 6 H 5 Cı | |||
| Molar kütle | 112.56 g/mol | ||
| Dış görünüş | renksiz sıvı | ||
| Koku | badem benzeri | ||
| Yoğunluk | 1.11 g / cc 3 , sıvı | ||
| Erime noktası | −45 °C (−49 °F; 228 K) | ||
| Kaynama noktası | 131 °C (268 °F; 404 K) | ||
| 20 °C'de suda 0,5 gl -1 | |||
| Diğer çözücülerde çözünürlük | çoğu organik çözücüde çözünür | ||
| Buhar basıncı | 9 mmHg | ||
| -69,97 · 10 -6 cm 3 / mol | |||
| Tehlikeler | |||
| Güvenlik Bilgi Formu | Bakınız: veri sayfası | ||
| GHS piktogramları |
  
|
||
| GHS Sinyal kelimesi | Uyarı | ||
| H226 , H315 , H332 , H411 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + = 340 , P312 , P321 , P332 * 313 , P362 , P370+378 , P391 , P403+235 , P501 | |||
| NFPA 704 (ateş elmas) | |||
| Alevlenme noktası | 29 °C (84 °F; 302 K) | ||
| Patlayıcı limitler | %1,3-9,6 | ||
| Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |||
|
LD 50 ( ortalama doz )
|
2290 mg/kg (sıçan, ağızdan) 2250 mg/kg (tavşan, ağızdan) 2300 mg/kg (fare, ağızdan) 2250 mg/kg (kobay, ağızdan) |
||
|
LC Lo ( yayınlanan en düşük )
|
8000 ppm (kedi, 3 saat) | ||
| NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları): | |||
|
PEL (İzin Verilebilir )
|
TWA 75 ppm (350 mg/m 3 ) | ||
|
REL (Önerilen)
|
Yok | ||
|
IDLH (Acil tehlike)
|
1000 sayfa/dk | ||
| Bağıntılı bileşikler | |||
|
İlgili Halobenzenler
|
Florobenzen Bromobenzen İyodobenzen |
||
|
Bağıntılı bileşikler
|
benzen 1,4-diklorobenzen |
||
| Ek veri sayfası | |||
|
Kırılma indisi ( n ), Dielektrik sabiti (ε r ), vb. |
|||
|
termodinamik
veriler |
Faz davranışı katı-sıvı-gaz |
||
| UV , IR , NMR , MS | |||
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|||
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|||
| Bilgi kutusu referansları | |||
Klorobenzen bir bir aromatik organik bileşiğin kimyasal formülü ile 6 H 5 Cı. Bu renksiz, yanıcı sıvı, yaygın bir çözücüdür ve diğer kimyasalların üretiminde yaygın olarak kullanılan bir ara maddedir.
kullanır
Tarihi
Klorobenzenin başlıca kullanımı, herbisitler, boya maddeleri ve kauçuk gibi ürünlerin üretiminde bir ara maddedir. Klorobenzen, laboratuvarda olduğu kadar birçok endüstriyel uygulamada da yüksek kaynama noktalı bir çözücü olarak kullanılır. Klorobenzen, ayrılan 2-nitroklorobenzen ve 4-nitroklorobenzen karışımını vermek üzere büyük ölçekte nitratlanır . Bu mononitroklorobenzenler , klorürün sırasıyla sodyum hidroksit , sodyum metoksit , sodyum disülfid ve amonyak ile nükleofilik yer değiştirmesiyle ilgili 2-nitrofenol , 2-nitroanisol, bis(2-nitrofenil)disülfide ve 2-nitroanilin'e dönüştürülür . 4-nitro türevinin dönüşümleri benzerdir.
Klorobenzen bir zamanlar belirli pestisitlerin , özellikle de DDT'nin kloral (trikloroasetaldehit) ile reaksiyona girerek üretiminde kullanılmıştır , ancak DDT'nin kullanımının azalmasıyla bu uygulama azalmıştır. Bir zamanlar, klorobenzen, fenol üretimi için ana öncüydü :
- Cı 6 H 5 CI + NaOH → Cı 6 H 5 OH + NaCl
Reaksiyon ayrıca bir tuz yan ürününe sahiptir . Reaksiyon, çözücü olmadan kaynaşmış sodyum hidroksit kullanılarak 350 °C'de gerçekleştirilen Dow işlemi olarak bilinir. Etiketleme deneyleri, reaksiyonun , ara madde olarak benzin aracılığıyla, eliminasyon/ekleme yoluyla ilerlediğini göstermektedir.
Üretme
İlk tarafından üretilmiştir 1851 klorobenzen içerisinde tarif edilmiştir klorlama bir benzen katalitik bir miktarının mevcudiyetinde Lewis asidi gibi demir klorür , kükürt diklorür ve susuz alüminyum klorid :
Katalizör, klorun elektrofilikliğini arttırır. Klor elektronegatif olduğundan, Cı 6 H 5 daha klorlamaya Cı sergiler biraz azalmış duyarlılık. Endüstriyel olarak reaksiyon, diklorobenzen oluşumunu en aza indirmek için sürekli bir işlem olarak gerçekleştirilir .
Laboratuvar yolları
Klorobenzen, Sandmeyer reaksiyonu olarak da bilinen benzendiazonyum klorür yoluyla anilinden üretilebilir .
Emniyet
Toksisite Klorobenzen sergiler "düşük-orta" olarak gösterildiği gibi LD 50 ug / kg 2.9. Mesleki Güvenlik ve Sağlık Dairesi bir belirledi izin verilebilir maruz kalma sınırı 75 ppm (350 mg / m 3 klorobenzen taşıma işçiler için sekiz saatlik bir zaman ağırlıklı ortalama) gösterdi.
Toksikoloji ve biyolojik bozunma
Klorobenzen toprakta birkaç ay, havada yaklaşık 3.5 gün ve suda bir günden az kalabilir. İnsanlar bu ajana kontamine havayı soluyarak (öncelikle mesleki maruziyet yoluyla), kontamine yiyecek veya su tüketerek veya kontamine toprakla temas ederek (tipik olarak tehlikeli atık alanlarının yakınında) maruz kalabilirler. Ancak, 1.177 NPL tehlikeli atık sahasının yalnızca 97'sinde bulunduğundan, yaygın bir çevresel kirletici olarak kabul edilmez. Rhodococcus phenolicus bakterisi , klorobenzeni tek karbon kaynağı olarak bozar .
Klorobenzen, vücuda tipik olarak kirli hava yoluyla girdikten sonra hem akciğerler hem de üriner sistem yoluyla atılır.
diğer gezegenlerde
2015 yılında, SAM bilim ekibi, Merak gezicisinin Mars'ta " Cumberland " adlı tortul bir kayada daha yüksek konsantrasyonlarda klorobenzen olduğuna dair kanıtlar bildirdiğini duyurdu . Ekip, klorobenzenin, numune, aletli numune alma odasında ısıtıldığında üretilmiş olabileceğini tahmin etti. Isıtma, perklorat içerdiği bilinen Mars toprağındaki organiklerin reaksiyonunu tetikleyebilirdi.
Ayrıca bakınız
Referanslar
Dış bağlantılar
-
İlgili Medya Klorobenzen Wikimedia Commons
