bifenil - Biphenyl
|
|
|
|
|
|
| İsimler | |
|---|---|
|
Tercih edilen IUPAC adı
1,1'-Bifenil |
|
| Diğer isimler
Bifenil
Fenil benzen |
|
| tanımlayıcılar | |
|
3B model ( JSmol )
|
|
| 3DMet | |
| 1634058 | |
| chebi | |
| CHEMBL | |
| Kimyasal Örümcek | |
| ECHA Bilgi Kartı |
100.001.967 
|
| AT Numarası | |
| E numarası | E230 (koruyucular) |
| 3808 | |
| fıçı | |
|
PubChem Müşteri Kimliği
|
|
| RTECS numarası | |
| ÜNİİ | |
| BM numarası | 3077 |
|
CompTox Panosu ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Özellikler | |
| Cı- 12 , H 10 | |
| Molar kütle | 154.212 g·mol -1 |
| Dış görünüş | Renksiz ila soluk sarı kristaller |
| Koku | güzel |
| Yoğunluk | 1.04 g / cc 3. |
| Erime noktası | 69,2 °C (156,6 °F; 342,3 K) |
| Kaynama noktası | 255 °C (491 °F; 528 K) |
| 4,45 mg/L | |
| Buhar basıncı | 0,005 mmHg (20°C) |
| -103,25 · 10 -6 cm 3 / mol | |
| Tehlikeler | |
| GHS piktogramları |
 
|
| GHS Sinyal kelimesi | Uyarı |
| H315 , H319 , H335 , H400 , H410 | |
| P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P302 + 352 , P304 + = 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 * 313 , P337 * 313 , P362 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (ateş elması) | |
| Alevlenme noktası | 113 °C (235 °F; 386 K) |
| 540 °C (1,004 °F; 813 K) | |
| Patlayıcı limitler | %0,6–5,8 |
| Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |
|
LD 50 ( ortalama doz )
|
2400 mg/kg (oral, tavşan) 3280 mg/kg (oral, sıçan) 1900 mg/kg (oral, fare) 2400 mg/kg (oral, sıçan) |
| NIOSH (ABD sağlığa maruz kalma sınırları): | |
|
PEL (İzin Verilebilir )
|
TWA 1 mg / m 3 (0.2 ppm) |
|
REL (Önerilen)
|
TWA 1 mg / m 3 (0.2 ppm) |
|
IDLH (Acil tehlike)
|
100 mg / ml 3 |
|
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da). |
|
 doğrulamak ( nedir ?)
  |
|
| Bilgi kutusu referansları | |
Bifenil ( difenil , fenilbenzen , 1,1'-bifenil , limonen veya BP olarak da bilinir ), renksiz kristaller oluşturan organik bir bileşiktir . Özellikle daha eski literatürde, bifenilden daha az bir hidrojenden (bağlandığı yer) oluşan fonksiyonel grubu içeren bileşikler, ksenil veya difenilil öneklerini kullanabilir .
Kendine özgü hoş bir kokusu vardır. Bifenil bir bir aromatik hidrokarbon , bir ile moleküler formül (Cı- 6 , H 5 ) 2 . Bir zamanlar dielektrik akışkanlar ve ısı transfer maddeleri olarak yaygın olarak kullanılan poliklorlu bifenillerin (PCB'ler) üretimi için bir başlangıç malzemesi olarak dikkate değerdir .
Bifenil ayrıca emülgatörler , optik parlatıcılar , bitki koruma ürünleri ve plastikler gibi bir dizi başka organik bileşiğin üretimi için bir ara maddedir . Bifenil suda çözünmez , ancak tipik organik çözücülerde çözünür . Bifenil molekülü birbirine bağlı iki fenil halkasından oluşur .
Özellikler ve oluşum
Bifenil doğal olarak kömür katranı , ham petrol ve doğal gazda bulunur ve bu kaynaklardan damıtma yoluyla izole edilebilir . Metan üretmek için toluenin dealkilasyonunun bir yan ürünü olarak endüstriyel olarak üretilir :
- C 6 H 5 CH 3 + C 6 H 6 → C 6 H 5 −C 6 H 5 + CH 4
Diğer ana yol, benzenin oksidatif dehidrojenasyonudur :
- 2 C 6 H 6 + 1 ⁄ 2 O 2 → C 6 H 5 −C 6 H 5 + H 2 O
Bu güzergahlarda yılda 40.000.000 kg üretim yapılmaktadır.
Laboratuvarda bifenil, fenilmagnezyum bromürün bakır(II) tuzları ile işlenmesiyle de sentezlenebilir .
Reaksiyonlar ve kullanımlar
Fonksiyonel gruplardan yoksun olan bifenil, ana uygulamasının temeli olan oldukça reaktif değildir. Laboratuvarda, bifenil esas olarak difenil eter ile ötektik bir karışım olarak bir ısı transfer maddesi olarak kullanılır . Bu karışım 400 °C'ye kadar stabildir.
Bifenil, sülfonasyona uğrar ve bunu baz hidrolizi takip eder , faydalı fungisitler olan p- hidroksibifenil ve p , p'- dihidroksibifenil üretir . Diğer ikame reaksiyonlarında halojenasyona uğrar. Poliklorlu bifeniller bir zamanlar popüler pestisitlerdi.
Lityum bifenil , yüksek oranda indirgeyici (-3.1 V'ye karşı Fc +/0 ) radikal anyonu içerir . Bifenil anyonunun alkali metal tuzlarının çeşitli solvatları, X-ışını kristalografisi ile karakterize edilmiştir . Genellikle yerinde hazırlanan bu tuzlar, çok yönlü indirgeyici maddelerdir. Lityum bifenil, ilgili lityum naftene göre bazı avantajlar sunar . Li/bifenil ile ilgili olarak, bifenil üzerinde iki tert-bütil grubuna sahip türevdir.
stereokimya
Bifenildeki tekli bağ ve özellikle orto-ikameli türevleri etrafındaki dönüş , sterik olarak engellenir . Bu nedenle bazı sübstitüe bifeniller atropizomerizm gösterirler ; olduğu, ayrı ayrı Cı- 2 - simetrik -izomerleridir optik kararlı . Bazı türevler aynı zamanda örneğin, ilgili moleküller BINAP , olarak da kullanılabilirler ligandlar olarak asimetrik sentez . İkame edilmemiş bifenil durumunda, denge burulma açısı 44.4°'dir ve burulma engelleri oldukça küçüktür, 0°'de 6.0 kJ/mol ve 90°'de 6.5 kJ/mol. Orto ikame edicilerin eklenmesi engeli büyük ölçüde artırır: 2,2'-dimetil türevi durumunda engel 17,4 kcal/mol'dür (72.8 kJ/mol).
biyolojik yönler
Bifenil küf ve mantar oluşumunu engeller ve bu nedenle koruyucu olarak ( E230 , E231, E232 ve E233 ile kombinasyon halinde) özellikle nakliye sırasında turunçgillerin korunmasında kullanılır . Avrupa Birliği'nde artık bir gıda katkı maddesi olarak onaylanmamaktadır.
Hafif derecede toksiktir, ancak toksik olmayan bileşiklere dönüştürülerek biyolojik olarak bozunabilir. Bazı bakteriler bifenili ve onun poliklorlu bifenillerini (PCB'ler) hidroksile edebilir .
Antibiyotik oritavancin'deki aktif grubun bir parçasıdır .
bifenil bileşikleri
İkame edilmiş bifenillerin birçok kullanımı vardır. Suzuki-Miyaura reaksiyonu ve Ullmann reaksiyonu dahil olmak üzere çeşitli birleştirme reaksiyonları ile hazırlanırlar . Poliklorine bifeniller kez soğutulması ve yalıtım sıvıları olarak kullanılmıştır ve polibromlu bifeniller olan alev geciktiriciler . Bifenil motifi , diflunisal ve telmisartan gibi ilaçlarda da görülür . Kısaltması E7 bir açılımı sıvı kristal ticari olarak kullanılan uzun alifatik kuyrukları ile birkaç cyanobiphenyls oluşan karışımın sıvı kristal ekranlar ( 5CB , 7CB , 8OCB ve 5CT ). Boyalarda ve polimerlerde çeşitli benzidin türevleri kullanılır. Bifenil sıvı kristal adayları üzerine yapılan araştırmalar, temel olarak yüksek polar kafalara (örneğin siyano veya halojenür grupları) ve alifatik kuyruklara sahip moleküllere odaklanır.
Ayrıca bakınız
Notlar
Referanslar
- "West Edmond Ham Petrolden Bifenillerin İzolasyonu ve Tanımlanması". NG Adams ve DM Richardson. Analitik Kimya 1953 25 (7), 1073-1074.
- Bifenil (1,1-Bifenil) . Wiley/VCH, Weinheim (1991), ISBN 3-527-28277-7 .